Zach (Freddie Prinze Jr.) est un lycéen très populaire. Mais lorsque sa petite amie Taylor (Jodi Lyn O'Keefe) lui annonce que c'est terminé entre eux, sa réputation en prend un coup. Il ne se laisse pourtant pas abattre et parie avec son meilleur ami et rival Dean (Paul Walker) que, à ses côtés, n'importe quelle fille peut remporter le titre de « reine du bal » de fin d'année.
Dean, qui a « le choix des armes », choisit Laney (Rachael Leigh Cook), une artiste marginale n'ayant en tête que ses tableaux d'art et ses étranges spectacles. Zach tente de contester ce choix avant de s'atteler à la tâche.
